Trail Serra de Monchique je horský trailový beh v Monchique, Portugalsko. Máš tam na výber z troch súťažných tratí, všetky priamo v pohorí Serra de Monchique. Konkrétne si môžeš vybrať buď 46 km Ultra Veredas de Monchique s 2500 m prevýšením, 31 km Trail dos 2 Cumes s 1800 m prevýšením, alebo 16 km Trail Caldas-Picota s 1000 m prevýšením. Už aj tá najkratšia trať má slušné stúpanie, a tie dlhšie sú robené pre bežcov, čo zvládajú technický terén a dlhé hodiny na nohách.
Trate vedú cez Serra de Monchique a kladú dôraz skôr na silu, istotu kroku a sebestačnosť ako na čistú rýchlosť. Beží sa to vo formáte semi-autonómie, takže si musíš niesť povinnú výbavu a vystačiť si medzi občerstvovačkami. Minimálny vek na štart sa líši podľa vzdialenosti, ale väčšina účastníkov je vo veku 16 až 65 rokov. Akciu organizuje Clube Desportivo e Cultural da Nave s podporou mestských a farských úradov Monchique. Sú tam aj tímové súťaže, kde sa poradie tímov určuje súčtom individuálnych umiestnení.