BigNightOut Winchester startar löparna från Winchester Athletics Track efter mörkret har fallit; huvudlampor eller bröstlampor är obligatoriska från början. Det här är ett kvällslopp på trail i närheten av Winchester i Hampshire, med 22 km och 12 km sträckor på stigar, färdvägar och markerade off-road-partier. Banan är märkt med fluorescerande vägskyltar, men löparna bör ändå ha GPX-filen med sig eftersom skyltar kan ha flyttats eller blivit borttappade.
Den längre sträckan går ut från staden och upp på South Downs Way, klättrar upp till Cheesefoot Head, fortsätter över Fawley mot Morestead och använder MOD-området vid Deacons Hill innan den går ihop med den kortare loppet på Pilgrims Trail. Båda distanserna svänger sedan tillbaka mot Winchester via St Catherine's Hill och följer sedan Itchen Way längs floden tillbaka till löparbanan. Loppet är byggt för självförsörjande vintertrail: deltagarna måste ha minst 500 ml vätska med sig, klä sig efter väderleken och hämta sin startnummer på plats innan starten.