Fra Woldingham School går Woldingham Marathonen lige ud gennem porten og ned ad den private vej mod syd gennem en grøn dal mod North Downs Way. Det er mere en trail-løb end en fin road-race: buskadser, hegn, skovstier, porte, åbne marker og udsigt mod Kent og Surrey med M25 i baggrunden.
Ruten er en tur-og-retur, hvor fulde marathonløbere kører løkken to gange, så man kender hver stigning på vej tilbage. Forvent Gangers Hill, Tandridge Hill, Chalkpit Lane, The Ridge og Slines Oaks Road, plus et kort, men smukt stykke på Vanguard Way. Her kan en bakke føles hård, men der er også steder, der hjælper dig op ad. Målet er typisk trail-style: ned, op, over marker, drej og skub tilbage.