Fra Woldingham School går Woldingham Marathon rett ut gjennom portene og nedover en privat vei, sørover gjennom en grønn dal mot North Downs Way. Det blir mer som en trailøkt enn en fin asfaltløype: busker, gjerder, skogstier, grender, åpne marker og utsikt sør mot Kent og Surrey med M25 i bakgrunnen.
Ruten er en tur-og-retur, så fullmaratonløperne går løypa to ganger. Da blir man kjent med hver stigning på vei tilbake. Forvent Gangers Hill, Tandridge Hill, Chalkpit Lane, The Ridge og Slines Oaks Road, pluss en kort, fin etappe på Vanguard Way. Noen stigninger kan føles krevende, men det er også deler som hjelper deg opp. Målet er typisk trail-stil: ned, opp, over marker, sving og tilbake.