MontepulcianoRun er en rigtig fin løbeserie i Montepulciano med nogle skarpe bakker. Der er to konkurrencer: den 15 km lange Nobile corta og den 30 km lange Nobile Lunga. Hvis man bare vil løbe for sjov, kan man tage den 16 km lange non-competitive løb. Alle starter kl. 9:30.
Alle ruter starter ved Temple of San Biagio og slutter i Piazza Grande, så man får med både et af byens store renæssance-landemærker og hovedtorvet. Man kan vælge mellem en kortere løb, en længere udfordring med bakker eller bare en 16 km løbetur uden pres.