Der Winchester Half Marathon startet und endet direkt vor der Guildhall im Zentrum von Winchester. Man läuft also direkt von einem der bekanntesten Gebäude der Stadt los. Es ist ein Straßen-Halbmarathon mit Massenstart am Morgen, Zeitmessung per Chip, Startnummern zum Anstecken und Kopfhörer sind auch erlaubt. Organisiert wird das Ganze von Winchester Youth Counselling, und der Erlös geht an Jugend-Mentalgesundheitsdienste. Also kein rein kommerzielles Rennen.
Die Strecke verbindet das historische Winchester mit ruhiger Landschaft. Es ist eine ziemlich hügelige Strecke mit ungefähr 95 metres an Höhenmetern, also nichts für Bestzeiten. Unterwegs kommt man an Sehenswürdigkeiten wie St Catherine's Hill, der Winchester Cathedral und der King Alfred the Great Statue vorbei, und es geht bis zum Dorf Hursley. Am selben Tag gibt es auch einen 1km Kids Fun Run. Lokale Vereine und Gruppen können helfen, indem sie als Streckenposten dabei sind, Spenden erhalten oder Event-Guthaben bekommen.