Die Winter on the Downs 100 Miles ist ein 100-Meilen-Trail-Ultra in East und West Sussex, Start und Ziel liegen am Plumpton Racecourse bei Lewes. Es gibt 35 Stunden Zeitlimit, 12 Verpflegungsstellen, Pflicht-GPS-Tracking und fast komplett Offroad.
Die Strecke führt über Graswege, Feldwege, Waldpfade und Kreidepfade mit rund 13.000 Höhenmetern. Die South Downs entwässern gut, und East Sussex gehört zu den trockensten Regionen des UK – trotzdem muss man mit Wind, Regen, Graupel, Nebel, Frost oder Schnee rechnen. Man braucht ordentlich Ultra-Erfahrung, am besten einen abgeschlossenen 50-Meilen-Trail. Man sollte sich auf Wintertrails und Dunkelheit auskennen. Die 100 Miles sind auch Teil des South Downs Triple Crown, einer Challenge mit drei Ultras im selben Jahr.