A Winter on the Downs 100 Miles egy 100 mérföldes ultra a Kelet- és Nyugat-Sussexben, Plumpton Racecourse-nál, Lewes közelében indul és ér véget. 35 órás időhatárral, 12 segélyállomással, kötelező GPS követéssel és majdnem teljes mértékben off-road pályával. A pálya füves ösvények, mezőgazdasági utak, erdőutak és mészkőösvényekből áll, körülbelül 13 ezer láb emelkedővel, dombos terepen és néhány hosszabb, meredekebb emelkedővel. A South Downs jól lecsapolódik, és Kelet-Sussex az Egyesült Királyság szárazabb régiói közé tartozik, de a résztvevők szélre, esőre, hóesőre, ködökre, fagyos hőmérsékletekre vagy hóra készüljenek fel. A jelentkezéshez jelentős ultra tapasztalat szükséges, ajánlott egy 50 mérföldes trail verseny befejezése. A futók nyúlányan kell, hogy mozogjanak télen és sötétben is. Ez a verseny része a South Downs Triple Crown-nak is, amely három ultra távolságú verseny befejezését jelenti ugyanabban a naptári évben.