Το Trail Serra de Monchique είναι ένα trail running στο Monchique, Πορτογαλία, με τρία διαδρομές μέσα στη Serra de Monchique. Μπορείς να επιλέξεις το Ultra Veredas de Monchique (46 km με 2500 μ. ανύψωση), το Trail dos 2 Cumes (31 km με 1800 μ.) ή το Trail Caldas-Picota (16 km με 1000 μ.). Και η μικρότερη διαδρομή έχει αρκετό ανώμαλο έδαφος, ενώ οι μεγαλύτερες είναι για αυτούς που μπορούν να αντέξουν τεχνικά τμήματα και μακρά διαδρομές.
Οι διαδρομές περνούν από όλη τη Serra de Monchique, με έμφαση στη δύναμη, την ισορροπία και την αυτονομία παρά στην ταχύτητα. Λειτουργεί με semi-autonomy, οπότε πρέπει να φορέσεις το απαραίτητο εξοπλισμό και να διαχειριστείς τις ανάγκες σου μεταξύ των σταθμών βοήθειας. Η ελάχιστη ηλικία εξαρτάται από τη διαδρομή, με τους περισσότερους να είναι μεταξύ 16 και 65 ετών. Το διοργανώνει το Clube Desportivo e Cultural da Nave, με υποστήριξη από το Δήμο και τις τοπικές αρχές. Υπάρχουν και ομαδικές διαγωνισμοί, όπου οι ομάδες βαθμολογούνται με το άθροισμα των θέσεων των ατόμων τους.