Trail Serra de Monchique egy hegyvidéki trailfutó verseny Monchique-ban, Portugáliában, három különböző távval a Serra de Monchique területén. Választhat a 46 km-es Ultra Veredas de Monchique-n (2500 m emelkedő), a 31 km-es Trail dos 2 Cumes-n (1800 m), vagy a 16 km-es Trail Caldas-Picota-n (1000 m). Még a legrövidebb táv is igénybe vevő, a hosszabbak pedig csak a technikás terepen és hosszabb futásokat bíró futóknak ajánlott.
A pályák a Serra de Monchique hegyvidékén futnak, ahol a sebesség helyett a kitartás, a stabil lábmunka és a függetlenség a kulcs. Fél-független formátumban zajlik, az résztvevőknek kell magukkal vinni a szükséges felszerelést és gondoskodni magukról a segélyállomások között. A minimális életkor a távok szerint változik, a legtöbb futó 16 és 65 év között van. A Clube Desportivo e Cultural da Nave szervezi, a Monchique-i önkormányzat és a helyi egyházközség támogatásával. Csapatverseny is van, ahol a csapatok helyezéseit az egyéni eredmények összege alapján határozzák meg.