Winter on the Downs 55 Miles es una ultra de montaña en los South Downs, que se corre en invierno desde Eastbourne. Son 55 millas (89 km), con índice UTMB y 2,286 metros de desnivel acumulado. Es una de las tres carreras en bucle único por los senderos de East Sussex y West Sussex, con opciones de 50k y 100 millas.
La ruta empieza por las Seven Sisters y luego va hacia Plumpton, pasando por prados, caminos de granja, senderos de bosque y pistas de tiza. El terreno es rodador en general, pero hay subidas largas y empinadas que se notan al final. El invierno en esta zona puede ser de todo: sol frío, viento fuerte, lluvia, nieve, niebla y hasta heladas. Aunque East Sussex es de las zonas más secas del Reino Unido, el terreno calizo drena bien, así que no suele haber barro. Ideal para una ultra en invierno.