Winter on the Downs 55 Miles egy télen megrendezett off-road ultra a South Downsban, Eastbourne-ból indulva. A 55 mérföldes (89 km) verseny UTMB Index-szel van felsorolva, és körülbelül 2286 méter emelkedést tartalmaz, ami nagyjából 7000 láb. Ez a három egykörtes verseny közül az egyik, ahol East Sussex és West Sussex pályáin 50 km-es és 100 mérföldes változat is futható.
A pálya a Seven Sisters-tel kezdődik, majd Plumpton felé halad, ahol füves ösvények, mezőgazdasági utak, erdőben futó utak és mészkőpályák várják. A terep főleg futható, hullámzó, de a távban hosszabb, steppesebb emelkedők is vannak, amelyek a verseny végén már érezhetők. Télen várható az időjárás: lehet tiszta, hideg nap, de erős szél, eső, hóesés, köd, fagyos hőmérséklet és hó is előfordulhat. East Sussex az Egyesült Királyság egyik szárazabb része, és a mészkő talaj jól lecsapol, így ez a South Downs része télen is alkalmas egy ultra futásra.