Sleeping Giant Trail Runs lleva a los corredores a Sleeping Giant State Park en Hamden, Connecticut, para una carrera de trail exigente con distancias de 25K y 50K. El 50K arranca a las 7:00 AM, el 25K a las 8:00 AM, y ambos usan el mismo circuito de 25K que sale del Pavilion dentro del parque. El parque tiene más de 30 millas de senderos, pero esta carrera se centra en el terreno duro: singletrack rocoso, tramos técnicos sinuosos, pequeños trepadas y más de 3,000 pies de desnivel por vuelta. El 50K son dos vueltas a este recorrido, así que los que suben de distancia repiten el mismo terreno dos veces.
La vuelta empieza con unos 5 kilómetros bastante corribles en singletrack ondulante, pero luego cambia radicalmente en el ascenso del headwall: más de 500 pies en solo 0.3 millas por una trepada de rocas hacia la cima del parque. Steep Endurance organiza el evento, y sus carreras en Connecticut atraen a trail runners que prefieren el terreno roto antes que el ritmo suave de carretera. La primera edición ya dejó claro el nivel: 96 salieron en el 50K, con 82 acabando en 12 horas, mientras que 145 terminaron el 25K en 8 horas. Los más rápidos han sido Justin Kousky ganando el 50K en 5:12:47 y Timmy Parr el 25K en 2:22:00, pero el recorrido está pensado para escaladores constantes tanto como para voladores.