La Gambler Last Man Standing es una carrera de resistencia en la que todos los participantes corren el mismo circuito de 2 millas en Oak Mountain State Park, en Pelham, Alabama, hasta que solo queda uno. Se trata de una prueba de trail en formato de vueltas, normalmente en febrero, con una regla clara: hay que completar cada vuelta en el tiempo asignado o te eliminan. Las primeras 50 vueltas tienen un límite de 40 minutos por vuelta, sumando 100 millas antes de que el tiempo empiece a bajar. A partir de ahí, cada vuelta reduce el tiempo en 2 minutos, ya no se dan fichas de póker, se cierran las opciones de cobro y los pacers se van del recorrido.
El circuito es casi todo por senderos, con algún tramo de carretera y un trozo junto al lago. Cada vuelta suma 183 pies de desnivel. Los corredores reciben una ficha de póker por vuelta hasta las 50, y luego deciden en ciertos puntos si las canjean o las meten en el Last Man Standing Bucket. Los equipos de apoyo y las ayudas personales están en la zona de salida/meta, pero no se permite asistencia en el recorrido. Los pacers solo están permitidos entre las millas 20 y 100, uno por corredor y a la vez. La carrera es sin vasos, así que hay que llevar tu propio bidón, y el premio final va para el que complete la última vuelta en solitario.