Trailbreaker es la carrera de Waukesha, una cita que se celebra cada año en Wisconsin desde 1993. Tiene marathon, half marathon, 10K y 5K run/walk, así que encaja tanto para maratonianos como para gente de distancias más cortas, caminantes y familias de la zona. El evento empezó con marathon, half marathon y 5K, y más adelante sumó el 10K. Desde 2009 lo lleva la Park Foundation of Waukesha, una nonprofit gestionada por voluntarios, y lo recaudado va a parques de la ciudad, trails, programas de recreo y el urban forest.
El marathon sale de un parque en downtown, sigue el Fox River Corridor por Waukesha y enlaza con el Glacial Drumlin Trail asfaltado. En la ruta de Lapham Peak, los corredores dejan el asfalto sobre la mile 11.3 para meterse en un tramo duro de 2.36-mile por el Ice Age National Trail, suben hasta la Lapham Peak Tower de 40-foot, tocan la campana y vuelven hacia Waukesha. Desde la salida hasta la cima de la torre se ganan 438 feet. Si hay nieve, hielo o el trail está demasiado mojado en la parte más técnica, la carrera puede usar una ruta alternativa certificada de marathon que se queda en el Glacial Drumlin Trail hacia Waterville Lake, con un perfil más llano.