El Winter Wonderland 5 Miler es una carrera de 5 millas USATF en Milford, Connecticut, que arranca en el Platt Tech High School, en Orange Avenue. Los corredores salen justo al lado del colegio, que además tiene un espacio cubierto para la entrega de premios después de la carrera en enero.
La ruta sale y llega al Platt Tech, pasando por barrios de Milford en vez de ser un circuito cerrado o un loop en el bosque. Los de Milford Road Runners están en el recorrido, animando y guiando a los participantes. Los fondos de la carrera van a la Kids Track Series gratuita, becas y otros programas de running locales.