Trail das Masseiras alkaa ja päättyy Aguçadouran jalkapallokentällä, ja osallistujilla on kolme matkanpituuden vaihtoehtoa masseira-peltojen läpi Portugalin rannikon tuntumassa. Reitti on pääosin tasainen, mutta hiekka tuo haasteen: pehmeät osuudet väsyttävät juoksijoita, hajottavat ryhmät ja voivat vaikuttaa lopputuloksiin ennen maalia.
Reitti kulkee viljelysmaisemassa, joka on harvinaista monissa trail-kilpailuissa. Masseirat ovat rannan hiekkadyyneillä olevia neliömäisiä peltoja, joissa vilja kasvaa tuulen suojassa ja mereltä suojaavat pensasaidat reunuksilla. Tämän sadansataa vuotta vanhan paikallisen viljelymenetelmän ansiosta kilpailu keskittyy epätavalliseen maastoon, paljaaseen hiekkaan ja maiseman tarkkailuun, ei niin paljon nousuihin tai vuoristomaisemiin.