A Chicago Marathon rajtja és célja is Grant Parkban van, és október második vasárnapján nagyjából 50,000 indulót visz végig a városon. Ez a 26.2-mile országúti verseny a hét World Marathon Majors egyike, ahol elit futók, kerekesszékes és handcycle sportolók, jótékonysági indulók, klubos arcok és első marathonra készülők is ott állnak a rajtban. A nevezés nem szabadon megy: helyet általában kvalifikációs idővel, sorsolással, jótékonysági kapcsolattal, legacy jogon vagy elit meghívóval lehet szerezni.
Az útvonal érinti a Loop, North Side, West Side és South Side részeket, összesen 29 neighborhoodon megy át, mielőtt visszaér downtownba. Északon nagyjából Addison Avenue környékéig fut ki, nyugaton Damen Avenue-ig, délen pedig 35th Street-ig ér le. Chicago sík pályája nagyon gyors időket enged, ezt mutatják a pályacsúcsok is: férfiaknál 2:00:35, nőknél 2:09:56. A mai verseny a late 1970s időszakban indult Mayor Daley Marathon néven, 4,200 résztvevővel; a városban már a early 1900s idején is rendeztek korábbi marathonokat.