MontepulcianoRun é uma série de provas com bastante sobe e desce em Montepulciano, com duas distâncias competitivas e uma opção sem competição. As provas competitivas são a 15 km Nobile corta e a 30 km Nobile Lunga, e também rola um evento não competitivo de 16 km. As três largam às 9:30 AM.
Todos os percursos começam no Temple of San Biagio e terminam na Piazza Grande, ligando um dos principais marcos renascentistas da cidade à sua praça principal. O formato deixa a escolha bem direta pra quem vai correr: uma prova mais curta, um teste mais longo e montanhoso, ou uma corrida de 16 km sem a pressão de competir.