Chiltern Ridge Classic 50K sa začína pri Berkhamsted Castle a vedie bežcov do Chiltern Hills na 50 km po hrebeňových chodníkoch a dlhých diaľkových trasách. Obvykle sa koná na konci apríla alebo začiatku mája a má asi 1 000 m stúpania, takže je to náročný trailový beh, ktorý nie je úplne ľahký, ale ani úplne ultra. Je to hlavná akcia Runaway Racing, firmy z Wendoveru, ktorá organizuje trailové polmaratony a 50K. Má UTMB Index a naposledy tu bolo okolo 300 ľudí.
Trasa vedie z Berkhamstedu cez Wendover, Ashridge Estate a časti Ridgewayu, potom cez Ivinghoe Beacon, Coombe Hill, Whiteleaf Hill a ďalšie viditeľné body v Chilterns. Nie je to klasické stúpanie a zjazd, ale spíš neustále výhľady z otvorených vrchov. Ide o to, čo chcú trailovci na jar, ľudia, ktorí sa presúvajú od kratších Runaway akcií, alebo lokálni, ktorí poznajú trasy okolo Watfordu, Ashridge a Wendoveru. Runaway Racing má aj korene z lockdownu, keď Chris a jeho tím robili časové triály na vzdialenosť.