MontepulcianoRun är en kuperad löpserie i Montepulciano med två tävlingsdistanser och en icke-tävlingsalternativ. De tävlande kör antingen 15 km Nobile corta eller 30 km Nobile Lunga, medan de som vill ha det lugnare kan välja den 16 km långa sträckan. Starten går klockan 9:30 från Temple of San Biagio, och målet är alltid Piazza Grande.
Alla sträckor binder ihop två av stadens mest kända platser – ett renässanslandmärke och huvudtorget. Det blir alltså valfritt: kortare, längre med backar eller en 16 km-lopp utan tävlingsstress.