Der Cheptain'Trail ist ein Trailrennen in Cheptainville, einem Dorf in Essonne südlich von Île-de-France. Das ländliche, hügelige Event liegt nah am Wald von Milly-la-Forêt und eignet sich perfekt für ein Wochenendausflugs-Ziel für Pariser ohne lange Anreise. Es gibt verschiedene Distanzen: lockere, nicht-zeitgenaue Läufe, Solo-Trails zwischen 11 und 16 km, längere Strecken von 30 bis 32 km, ein Duo-Rennen und CheptainKid für die Kleinen.
Die Strecke führt über lokale Trails mit sandigen Passagen, losem Geröll und Waldwegen – Straßen gibt’s nicht. Beim By Night-Format startet man im Dämmerlicht und muss auf Teilstrecken die Stirnlampe anschalten. Beim Duo-Rennen müssen beide zusammenbleiben. Rund 1.000 Läufer und 100 Helfer sind dabei. Einmal war das lange Duo-Rennen ausverkauft, aber beim kurzen, nicht-zeitgenauen Lauf konnte man noch vor Ort nachmelden, falls Plätze frei waren.