The Cheptain'Trail to wyścig trailowy w Cheptainville, małej wsi w Essonne, na południe od Île-de-France. To wydarzenie w terenie, z pagórkami, odbywa się blisko lasu w Milly-la-Forêt – idealne na weekendowy wyjazd dla mieszkańców Paryża, bez wychodzenia z regionu. Są różne dystanse: krótkie biegi bez pomiaru czasu, solo od 11 do 16 km, dłuższe od 30 do 32 km, duo i CheptainKid dla dzieci.
Trasa prowadzi po lokalnych ścieżkach – piaszczystych, z luźnym kamieniem i leśnych, bez asfaltu. Wersja By Night startuje przy słabym świetle, więc trzeba mieć latarkę na części trasy. W duo obaj muszą biec razem. Na starcie pojawia się ok. 1000 biegaczy i 100 wolontariuszy. W jednej edycji długi duo był pełny, ale krótki bez pomiaru czasu przyjmował jeszcze zgłoszenia na miejscu, jeśli było wolne miejsce.