La Cheptain'Trail è una gara trail che si svolge a Cheptainville, un paesino dell'Essonne a sud di Île-de-France. È un evento rurale e collinare, vicino alla foresta di Milly-la-Forêt, perfetto per una scappata di fine settimana senza allontanarsi troppo da Parigi. Ci sono diverse opzioni: corse brevi non competitive, trail individuali da 11 a 16 km, percorsi più lunghi da 30 a 32 km, la gara a squadre e il CheptainKid per i più piccoli.
Il percorso passa per i sentieri locali, con tratti sabbiosi, pietre mobili e sentieri boschivi, senza mai toccare strade. La versione By Night parte con poca luce, quindi serve la frontale per un pezzo del tracciato. Nella gara a coppie, i due devono stare insieme per tutta la corsa. Ci sono circa 1.000 runner e 100 volontari. In un'edizione, la lunga a coppie era già al completo, mentre nella breve non competitiva si poteva ancora iscriversi sul posto se c'era posto.