Challenge Sanremo es una serie de carreras en septiembre que se celebra en Portosole, en Sanremo, en la Italian Riviera. El triatlón de media distancia empieza y acaba justo al lado del puerto deportivo. La prueba principal tiene 1.9 km de natación, 90 km de bici y 21.1 km de carrera. La prueba sprint incluye 750 m de natación, 20 km de bici y 5K de carrera. También hay un SwimRun Open con 1 km de natación y 7 km de carrera, además de carreras para niños y juniors. Ambos triatlones se pueden hacer en individual o por relevos, y el SwimRun se puede hacer individual o por equipos.
El sector de bici de 90 km da mucho que hablar: es bastante rompepiernas y mete la bajada final de la clásica Milan-Sanremo. El recorrido pasa por zonas de costa, arena, calles de la ciudad y áreas naturales, con paseos, playas y pueblos medievales en lo alto de colinas. El clima en la Riviera suele ser cálido y estable, ideal para un fin de semana de carreras a finales de temporada. El evento atrae a triatletas individuales, equipos de relevos, parejas de SwimRun, juniors y familias, no solo a especialistas de larga distancia.