Cupid's Chase 5K Charleston es un 5K que se corre en febrero en el James Island County Park, por Riverland Drive. Sale por la mañana después del check-in, sigue un recorrido certificado de 5K y tiene cronometraje profesional con resultados después de la carrera. Es parte de una serie nacional de Community Options que recauda fondos para programas de vivienda y empleo para personas con discapacidad.
La carrera de Charleston no es solo para corredores competitivos: también pueden participar caminantes, usuarios de silla de ruedas, familias con cochecitos, patrocinadores y perros con correa. Todos los que terminan se llevan una medalla de Cupid's Chase y una bolsa de tiro. Los tres primeros hombres y mujeres ganan trofeos, y hay premios por grupos de edad en 14 categorías, desde niños hasta corredores de 70 años o más. La serie en total mueve a más de 17.000 participantes en todo el país y se hace llueva o truene.