La Reggello-Vallombrosa, c'est une course sur route en montée en Toscane. Elle part de la Piazza Roosevelt à Reggello et se termine à l'Abbaye de Vallombrosa. Le parcours compétitif fait 13.2 kilomètres avec 650 mètres de D+, c'est une montée constante depuis la ville jusqu'à l'abbaye. Pour les dossards, tu les récupères avant à la Piazza Potente. Il y a aussi une option non-compétitive et une marche loisir de 5 kilomètres qui finit près de l'abbaye.
La course est au calendrier athlétisme de l'UISP Florence et elle fait partie du circuit 4 Legend Tuscan Peaks, ce qui montre qu'elle plaît bien aux coureurs qui aiment les courses sur route typées montagne plutôt que les parcours plats en ville. Les participants qui font la course compétitive pour cette 50° édition auront une médaille souvenir. L'événement porte le nom de Massimo Montaghi, en sa mémoire. Les inscriptions par équipe sont possibles pour les groupes d'athlètes, avec des tarifs spéciaux pour les clubs toscans et ceux qui viennent d'en dehors de la région.