Reggello-Vallombrosa é uma prova de rua em subida na Tuscany, largando na Piazza Roosevelt, Reggello, e terminando na Abbey of Vallombrosa. O percurso competitivo tem 13.2 km com 650 m de ganho de elevação, numa subida constante da cidade até a abadia. A retirada do número acontece antes, na Piazza Potente. O evento também tem uma opção não competitiva e uma caminhada recreativa de 5 km que termina perto da abadia.
A prova aparece no calendário de atletismo da UISP Florence e faz parte do circuito 4 Legend Tuscan Peaks, então conversa bem com quem curte corrida de montanha no asfalto mais do que prova reta de cidade. Quem correr a edição competitiva de número 50 recebe uma medalha comemorativa. O evento leva o nome em memória de Massimo Montaghi. Dá para fazer inscrição por equipe para grupos de atletas, com condições especiais para clubes da Tuscan e também para clubes de fora da região.