El 100 Km del Passatore es una ultramarathon de carretera de 100 kilómetros, de Florence a Faenza, que se corre el último sábado de mayo desde 1973. Empieza por la tarde, llevando a los corredores hasta el día siguiente, así que todos los participantes comparten la misma larga noche en la carretera. La carrera lleva el nombre de Il Passatore, un personaje histórico y folclórico de Romagna, y su concepto inicial era unir la región de Chianti con la región de Sangiovese.
La ruta sale de Florence hacia Fiesole, llegando a la SR 302 cerca del paso Vetta le Croci, para luego seguir la carretera histórica hacia Romagna. El punto más duro es Colla di Casaglia, el punto más alto de la carrera a 913 metros y también el control de 48 km; otros puntos de control importantes están en Borgo San Lorenzo y Marradi. El tramo inicial desde Florence está cerrado al tráfico, mientras que los tramos posteriores usan carreteras que han cambiado con el tiempo debido al tráfico rodado. La carrera la fundaron organizadores locales como Alteo Dolcini, Paolo Babini, Pietro Crementi y Primo Solaroli, y ha sido sede de campeonatos mundiales, europeos e italianos de ultramarathon. Entre sus participantes hay ultrarunners dedicados, junto a gente atraída por el reto único y directo de cruzar los Apeninos Toscano-Romagnolos durante la noche.