La 100 Km del Passatore è un'ultramaratona su strada di 100 km da Florence a Faenza, che si corre l'ultimo sabato di maggio dal 1973. Parte nel pomeriggio, portando i runner nel giorno successivo, quindi tutti i partecipanti si ritrovano a condividere la stessa lunga notte sulla strada. La gara prende il nome da Il Passatore, una figura storica e folkloristica della Romagna, e l'idea iniziale era quella di unire la regione del Chianti con quella del Sangiovese.
Il percorso parte da Florence verso Fiesole, arrivando sulla SR 302 vicino al passo di Vetta le Croci, per poi seguire la strada storica verso la Romagna. Il punto più impegnativo è Colla di Casaglia, il punto più alto della gara a 913 meters e anche il checkpoint dei 48 km; altri checkpoint importanti sono a Borgo San Lorenzo e Marradi. Il tratto iniziale da Florence è chiuso al traffico, mentre le sezioni successive utilizzano strade che sono cambiate nel tempo a causa del traffico veicolare. La gara è stata istituita da organizzatori locali tra cui Alteo Dolcini, Paolo Babini, Pietro Crementi e Primo Solaroli, e ha ospitato campionati mondiali, europei e italiani di ultramaratona. Il suo campo include ultramaratoneti dedicati insieme a individui attratti dalla sfida unica e diretta di attraversare gli Apennini Toscano-Romagnoli durante la notte.