Le 100 Km del Passatore, c'est un ultramarathon routier de 100 kilomètres qui va de Florence à Faenza, et qui se court le dernier samedi de mai depuis 1973. Le départ est donné l'après-midi, ce qui emmène les coureurs jusqu'au lendemain, du coup tous les participants partagent la même longue nuit sur la route. La course porte le nom de Il Passatore, un personnage historique et folklorique de Romagne, et à l'origine, l'idée était de relier la région du Chianti à celle du Sangiovese.
Le parcours part de Florence en direction de Fiesole, pour rejoindre la SR 302 près du col de Vetta le Croci, puis suivre la route historique vers la Romagne. Le point le plus costaud, c'est Colla di Casaglia, qui est le point culminant de la course à 913 mètres et aussi le point de contrôle des 48 km ; les autres points de contrôle importants sont à Borgo San Lorenzo et Marradi. Le tronçon initial depuis Florence est fermé à la circulation, alors que les sections plus tardives empruntent des routes qui ont évolué avec le temps à cause du trafic routier. La course a été créée par des organisateurs locaux, dont Alteo Dolcini, Paolo Babini, Pietro Crementi et Primo Solaroli, et elle a accueilli des championnats du monde, d'Europe et d'Italie d'ultramarathon. On y trouve des ultrarunners aguerris mais aussi des gens attirés par le défi singulier et direct de traverser les Apennins Toscano-Romagnols pendant la nuit.