Challenge Sanremo é uma série de provas em setembro, com base em Portosole, em Sanremo, na Italian Riviera. O triathlon de distância média larga e termina ao lado da marina. A prova principal tem 1.9 km de natação, 90 km de bike e 21.1 km de corrida. O sprint vem com 750 m de natação, 20 km de bike e 5 km de corrida. Também rola o SwimRun Open, com 1 km de natação e 7 km de corrida, além das provas infantis e júnior. Os dois triathlons podem ser feitos solo ou em revezamento, e o SwimRun dá para fazer solo ou em equipe.
O pedal de 90 km é um dos assuntos mais comentados: tem bastante subida e ainda pega a descida final da Milan-Sanremo. O percurso passa por beira-mar, areia, ruas da cidade e áreas mais naturais, com promenades, praias e vilarejos medievais no alto dos morros. O clima da Riviera costuma ser quente e estável, bom para um fim de semana de prova no fim da temporada. O evento junta triatletas solo, equipes de revezamento, duplas de swimRun, juniors e famílias, não só a galera especializada em provas longas.