Триатлонът в Чикаго започва с плуване в езерото Мичиган, след което следва вело и бягане през града, завършвайки в Грант Парк. Събитието през лятото предлага шест варианта за надпревара, за да отговаря на различни нива на спортни способности, а не само на една дистанция.
По време на уикенда има и две детски надпревари, както и състезания на Суперспринт, Спринт и Международна дистанция. Най-тежката опция е Трипъл Чалъндж, където участниците завършват три надпревари през уикенда, общо 59 мили. Преди това са се състезавали над 8500 спортисти, а участниците идват от цяла САЩ и от чужбина.