A Chicago Triathlon egy tóuszi starttal kezdődik a Michigan-tóban, majd a versenyzők a város utcáin kerékpározva és futva érkeznek a Grant Parkba. A nyári esemény hat különböző távot kínál, így mindenki megtalálja a magáénak való versenyt, nem csak egy távra összpontosítanak.
A hétvégén két gyermeki futóverseny is lesz, plusz a Supersprint, Sprint és International távok. A legkeményebb opció a Triple Challenge: itt a résztvevők három versenyt futnak a hétvégén, összesen 59 mérföldet. Korábban 8500 sportoló indult, és nem csak az USA-ból, hanem külföldről is érkeztek versenyzők.