La Casentina začíná v Castel San Niccolò a pošle účastníky do údolí Casentino na historickou cyklistickou jízdu zaměřenou na pomalou cestu, místní jídlo a tradiční cyklistickou kulturu. Koná se v srpnu a nabízí tři trasy: 30 km s 720 m stoupání, 58 km s 1,340 m a 85 km s 1,910 m. Akce je vhodná pro různé kola a styl jízdy, s oddělenými starty pro retro kola, gravely a horská kola.
Trasy vedou historickými vesnicemi a kulturními památkami v Casentinu, s plánovanými zastávkami na víno a místní produkty. La Casentina se prezentuje jako první historická cyklistická jízda v údolí Casentino, s programem, který zahrnuje prohlídky, trhy a výstavy starých aut vedle samotné jízdy. K dispozici jsou praktické služby jako parkoviště, občerstvení a šatny.