La Casentina larga em Castel San Niccolò e leva a galera para dentro do Casentino valley numa pedalada histórica, com pegada de ir sem pressa, comer coisa local e curtir a cultura tradicional do ciclismo. Rola em August e tem três opções de percurso: 30 km com 720 m de altimetria, 58 km com 1,340 m e 85 km com 1,910 m. O evento aceita vários tipos de bike e estilos de pedal, com largadas separadas para vintage bikes, gravel bikes e mountain bikes.
Os percursos passam por vilarejos históricos e pontos culturais dentro do Casentino, com paradas programadas para vinho e produtos locais. La Casentina é apresentada como o primeiro passeio ciclístico histórico no Casentino valley, e a programação também inclui visitas guiadas, feiras e exposição de carros antigos junto com a parte da bike. Na estrutura, tem estacionamento, pontos de hidratação/alimentação e vestiários disponíveis.