La Casentina alkaa Castel San Niccolòsta ja vie osallistujat Casentinon laaksoon historialliselle pyöräretkelle, jossa painotetaan hitaata matkustamista, paikallista ruokaa ja perinteistä pyöräilykulttuuria. Tapahtuma järjestetään elokuussa ja tarjoaa kolme reittiä: 30 km (720 m nousua), 58 km (1 340 m) ja 85 km (1 910 m). Tapahtumassa on tilaa erilaisille pyörille ja ajotavoille, ja lähtöjä on erikseen vanhoille pyörille, gravelille ja maastopyörille.
Reitit kulkevat Casentinon historiallisia kyliä ja kulttuuripaikkoja pitkin, ja matkan varrelta löytyy suunniteltuja pysähdyspaikkoja viinin ja paikallisten tuotteiden maistamiseen. La Casentina markkinoidaan Casentinon ensimmäisenä historiallisena pyöräretkena, ja ohjelmaan kuuluu opastettuja kierroksia, markkinoita ja vanhoja autoja. Tapahtumassa on käytössä parkkipaikkoja, virkistystiloja ja pukuhuoneita.