La Casentina starter i Castel San Niccolò og tar deg inn i Casentino-dalen på en syklingstur med fokus på langsom reise, lokal mat og tradisjonell sykkelskultur. Arrangementet går av stabelen i august og har tre ruter: 30 km med 720 høydemeter, 58 km med 1,340 m og 85 km med 1,910 m. Det er plass til ulike sykler og sykle-stiler, med separate start for vintage-sykler, gravel-sykler og MTB.
Rutene går gjennom historiske landsbyer og kulturelle steder i Casentino, med planlagte stopp for vin og lokale produkter. La Casentina kaller seg den første historiske syklingsturen i dalen, og har guidede turer, markeder og vintage-bilutstillinger i tillegg til selve syklinga. Det er også parkering, drikke og garderober på plass.