La Casentina starter i Castel San Niccolò og sender deltagerne ud i Casentino-dalen på en historisk cykeltur med fokus på langsom rejse, lokal mad og traditionel cykelkultur. Det afholdes i august og har tre ruter: 30 km med 720 højdemeter, 58 km med 1.340 m og 85 km med 1.910 m. Der er plads til forskellige cykler og kørselsstile, og der er separate startgrupper for vintagecykler, gravelbikes og mountainbikes.
Ruterne går gennem historiske landsbyer og kulturelle steder i Casentino, med planlagte stop for vin og lokale produkter. La Casentina kalder sig selv den første historiske cykeltur i dalen, og der er også guidede ture, markeder og vintagebiler på programmet. Der er parkeringsmuligheder, friskvand og omklædningsrum til rådighed.